Im Jahr 1755 wurde Casanova in den berüchtigten Piombi, den härtesten Zellen Venedigs, eingesperrt, nachdem er fälschlicherweise der Hexerei und des Sakrilegs beschuldigt worden war. In Wirklichkeit war der wahre Grund seiner Inhaftierung sein zügelloses Leben als Verführer und Abenteurer, das den Zorn der Behörden auf sich gezogen hatte. Während der gewöhnliche Gefangene ein Leben voller Leiden erwartet hätte, gelang es Casanova dank seines Netzwerks von einflussreichen Freunden, privilegierte Behandlung zu erhalten: eine private Zelle, delikates Essen, Bücher, Kerzen und sogar eine ausgezeichnete persönliche Hygiene.
Trotz der Bedingungen entschloss sich Casanova, dass es Zeit war, zu fliehen, und inszenierte einen der kühnsten Ausbrüche der Geschichte. Mit Hilfe von Komplizen im Inneren, einem Loch im Dach und einem Weg über die Dächer des Dogenpalastes gelang es ihm, ein Fenster zu erreichen, das extra für ihn geöffnet worden war. Als er jedoch das Gebäude betrat, fand er die Ausgangstür verschlossen. Doch Casanovas Scharfsinn hörte hier nicht auf: In eleganter Gentleman-Garderobe täuschte er den Wächter, indem er ihn davon überzeugte, dass er ein Besucher und kein Entflohener sei. So setzte er seine Flucht fort, ohne erkannt zu werden, und erreichte das Festland, wo bereits Pferde bereitstanden, um ihn weit weg von Venedig zu bringen.
Ein weniger bekannter Aspekt dieser legendären Flucht ist, dass Casanova ohne die Komplizenschaft einiger Wächter nie hätte entkommen können, die nicht nur für seine luxuriöse Behandlung bezahlt wurden, sondern auch für die Organisation seiner Flucht. In der Tat wurde das Gefängnis, obwohl es von vielen gefürchtet wurde, zu einer lukrativen Gelegenheit für die Wächter: Die bevorzugte Behandlung und die Organisation der Flucht waren so gut bezahlt, dass einige von ihnen sogar Stellvertreter benannten, die auf Provisionsbasis arbeiteten! Wie es jedoch oft der Fall ist, blieb die List von Casanova und seinen Verbündeten nicht lange unbemerkt und zog schließlich die Aufmerksamkeit der Behörden auf sich.
